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I upgraded a Connect from S1 to S2 hardware (Gen 1 to Gen 2).

I did this to get more formats available so i didn’t need to down convert digital only media.

Anyway, the Connect Gen 2 won’t play some regular media unless grouped!

 

“Friday, July 19, 2024 - 12:25 PM Greenwich Mean Time : Dublin, London
Unable to play 'Everybody break verse idea' - the song is not encoded correctly.”

 

So, in the example above, why won’t the Connect G2 play 'Everybody break verse idea' unless in a group?

Media info:

General
Complete name                            : \\MadejskiBU\Multimedia\JustMP3\October Drift - Vault\Demo - Everybody Breaks.flac
Format                                   : FLAC
Format/Info                              : Free Lossless Audio Codec
File size                                : 8.59 MiB
Duration                                 : 1 min 59 s
Overall bit rate mode                    : Variable
Overall bit rate                         : 604 kb/s
Album                                    : OD Vault 2024 Unreleased
Album/Performer                          : October Drift
Track name                               : Everybody break verse idea 
Track name/Position                      : 1
Performer                                : October Drift
Cover                                    : Yes
Cover type                               : Cover (front)
Cover MIME                               : image/jpeg
voice-memo-uuid                          : 3359A2FF-BA96-4311-898A-093D0B502C4E
Encoding Tool                            : com.apple.VoiceMemos (iPhone Version 17.1.2 (Build 21B101))

Audio
Format                                   : FLAC
Format/Info                              : Free Lossless Audio Codec
Duration                                 : 1 min 59 s
Bit rate mode                            : Variable
Bit rate                                 : 277 kb/s
Channel(s)                               : 1 channel
Channel layout                           : M
Sampling rate                            : 48.0 kHz
Bit depth                                : 16 bits
Compression mode                         : Lossless
Stream size                              : 3.94 MiB (46%)
Writing library                          : libFLAC 1.3.2 (2017-01-01)
MD5 of the unencoded content             : 9ED7F0D0B6D9E505D8DFEFA6FA4F69C2

This a known issue, comes up periodically- see the following link to a post just today with this issue. 
You could contact support just to rule any other issues out but seems unlikely they have a fix.